Джон Кеннеди-младший, сын президента Джона Кеннеди, познакомился с Кэролин Бессетт в 1992 году. Их представил общий друг на одном из нью-йоркских мероприятий. Кэролин тогда работала в модной индустрии, в компании Calvin Klein. Джон, основатель политического журнала "George", был одним из самых известных и фотографируемых людей Америки.
Их отношения развивались не на публике. Пара избегала внимания прессы, часто встречаясь тайно. Кэролин, известная своим стилем и сдержанностью, поначалу скептически относилась к жизни в центре внимания. Их связь крепла постепенно, во время долгих прогулок по Нью-Йорку и уик-эндов на отдыхе.
После нескольких лет ухаживаний Джон сделал предложение в 1995 году. Они поженились в сентябре 1996 года в крайне секретной церемонии на острове Камберленд у берегов Джорджии. Церемония была простой, присутствовали только самые близкие.
Их брак, хотя и короткий, часто описывали как союз двух сильных личностей, которые нашли друг в друге поддержку. Трагически их история закончилась в июле 1999 года, когда частный самолет, который пилотировал Джон, потерпел крушение у берегов Мартас-Винъярд. Кэролин и ее сестра Лорен также были на борту. Все трое погибли.